1973年、東京都生まれ。東京外国語大学英米語学科中退、上智大学英語学科卒業。株式会社リクルートで雑誌編集に携わる。心理カウンセラーの資格、中高の教員免許、私立小学校での教員経験もある。 長男誕生後、「子どもが”パパ〜！”っていつでも抱きついてくれる期間なんてほんの数年。今、子どもと一緒にいられなかったら一生後悔する」と、2005年に独立。 育児誌、教育誌、妊婦誌、旅行誌などのデスクを歴任し、現在は育児・教育に関する書籍やコラム執筆・講演活動を行う。主なテーマは、男性の育児、子育て夫婦のパートナーシップ、無駄に叱らないしつけ、中学受験。 著書に『名門校とは何か？ 人生を変える学舎の条件』（朝日新書）など多数。
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教育で世の中の悩みに応える
――育児、教育に関する様々な悩みに、著作や講演活動で応えられています。
おおたとしまさ氏: 男性の育児、子育て夫婦のパートナーシップ、無駄に叱らないしつけ、受験などを主なテーマに執筆、講演をおこなっています。今年も、中学受験、高校受験に関する著作を書き上げましたが、それぞれしっかりと取材に時間をかけるのがぼくのポリシーです。
まとめる前の心境は試合前のアスリートのような感覚で、執筆中はベストコンディションを保ち集中力を途切らせないように時間を確保します。ですから隙間の時間を見つけて少しずつ書いたりすることは苦手です。 自宅の仕事部屋は「このガンダムじゃないと戦えない」“コックピット”のような大切な空間です。
――教育を軸に、今のような形で仕事をするようになったのは。
おおたとしまさ氏: 現在のぼくの教育観が確立されたのは、麻布中学・高校時代でした。ぼくをかわいがってくれた祖父の母校でもあり、「こうあるべき」というものを押し付けない自由な校風の中で、他人の考え方を尊重する姿勢を学びました。
祖父は元通産省の官僚で、引退してからは居間のソファーで洋書を読んでいる、かっこいいおじいさんでした。博物館や動物園、水族館、それからゴッホの「ひまわり」が日本にきた時には、ぼくを連れ出してくれ色々なものを見せてくれました。祖父が亡くなった時には、本棚から『風と共に去りぬ』の原書をもらいました。英語に興味を持ち、のちに上智へ進んだのも、そんな祖父の影響だったと思います。
教育への想いを引き出してくれた息子の笑顔
おおたとしまさ氏: 大学で無事教員免許を取得し、いざ就職先を探す段になって新たな問いが浮かび上がってきました。「ぼくは人に教えられるようなものを何も持っていないし、まだ自信を持って教壇には立てない」と感じ、まずは社会を知ろうとリクルートに入社しました。
当時、就職マニュアル本は読まず我流で活動していましたが、最終選考の面接でキャリアプランを聞かれた時には「10年後は、強くて優しいお父さんでいたいと思います」とおよそ模範解答にならないことを答えていましたね。入社後『AB－ROAD』（エイビーロード）に配属されたのですが、全く知識も経験もない編集の仕事の、一冊が出来上がるまでの地道な作業に面食らい「先生になる」という目標を完全に忘れてしまうほどの、忙しい日々を過ごしていました。
――埋もれていた想いを引き出してくれたのは……。
おおたとしまさ氏: きっかけは息子が生まれたことでした。生まれた当時は変わらず仕事も忙しく、1歳ぐらいまでは妻に任せっきりでした。しかし、ある日の土曜日「たまにしか家にいないのに、何でそんなにムスッとしているの」と妻に言われ、ハッとしました。仕事では笑顔を取り繕っているのに、大事な家族の前にして笑顔でいられないのでは、本末転倒だと気付いたのです。
――その後、ライターとして歩み出されます。
おおたとしまさ氏: ようやく初心を思い出したものの、もう30歳を過ぎており、いくつかの学校に履歴書を送りましたが、残念ながらどこも梨のつぶてで、面接すら受けることができませんでした。それで自分でやっていこうと編集ライターになりました。幸い、編集者時代の知り合いのプロダクションや編集部からたくさん仕事の依頼を頂くことができました。
育児関係の仕事の始まりとなったのは、古巣リクルートの『赤すぐ』のデスク職で、編集長は先輩でした。そういう媒体には男性の編集部員やライターはひとりもいませんでした。と同時に、男性の育児がこれから盛り上がりを見せようとしている頃で、だんだんと今にいたる道筋が見えてきました。高校生の時は「教育こそ世の中を変える力だ」という思いを形にする方法として「先生」しか思いつきませんでしたが、社会で経験を積んでからは「教育について語ること」もひとつの方法だということがわかったのです。
“答えのない問い”に向き合う勇気を応援したい
――教壇に立つかわりに「本」という形で、たくさんの人に伝えられています。
おおたとしまさ氏: 『日経Kids＋』に書いた記事を読んでくれたポプラ社の編集者から、書籍化の依頼を頂いたことがきっかけで『笑われ力』の企画は始まりました。石原壮一郎さんへのインタビューをもとに原稿を書いたのですが、原稿を石原さんにお見せした時に「これは、おおたさんの名前で」と言ってくださり、初めて自分の名前で本を出すことになりました。
――どのような想いを「本」に託されていますか。
おおたとしまさ氏: 今は教育も世の中も、それほど簡単な話ではないはずなのに、安易に答えを出してしまう風潮があります。“答えのない問い”を抱え続けるのは思考の体力・持久力が問われますので、けっこうしんどいことです。
だからこそ、その問いに真摯に向き合い続ける人たちの勇気を、「本」で応援したいと思っています。普遍的な問いに対峙して真理に近づいていくための、パズルのピースを集めていく、もしくはいろんな角度から光を当てるという感覚で書いています。 ぼくの本には直接的な答えは書かれていません。「教育とは何か」「人とは何か」というような、答えのない問題に対して、様々な捉え方やヒントを提供するのが自分の役割だと思っています。そのヒントのしずくの一つになれるよう、陳腐化しない本質を、そして勇気を与えられるような本を書き続けたいと思います。 
――本は思考を補助するものであると。
おおたとしまさ氏: 本の中に答えがあるのではなくて、あくまでも読者の中に答えがあります。本の役割は、読者自身が自分の中にある答えに向かって近づいていくお手伝いだったり、読者の中にすでにあるのに気づいていない答えに光をあてたりすることだったりするのではないでしょうか。
PVを稼ぐことを目的にしたネットの記事や、「売れれば何でも良い」という思想の元に作られた本は、とにかく大量消費されることを目的にした清涼飲料水のようになりがちです。しっかり自分のアゴで咀嚼して味わったうえで、その後時間をかけて栄養を吸収し、それがその人自身になっていく、かみごたえのある肉や玄米のような本を届けたいという想いを持っています。 本は時空を超えて、文化を伝える方法の一つです。
アウェイで戦える“生きる力”を
――今、“教育”に何が必要だとお考えですか。
おおたとしまさ氏: 教育の場ではよく使われる“生きる力”というのは「持っているものだけで、何とか戦おう」という、知恵と度胸です。英語やIT教育、プレゼンテーションなど、あれこれスキルを与えようと議論されていますが、スマホにアプリをインストールして、陳腐化してしまったらまた再インストールするような教育では本当の生きる力は身に付きません。本当に大切なのは、必要なものを自分で判断して、どうやったらそれが手に入れられるのか、どのようにしたら作れるのかと考えて、それを実行できる力です。
“自分で自分を成長させていく能力”を育てることこそが、本当の意味での教育なのです。「これとこれを組み合わせれば、天秤や滑車ができる、そうすれば重いものも運べるぞ」というような知恵や、「恐竜に襲われそうになったとき、武器はないけれど、よし、追い払おう」というような度胸が、根本的な“生きる力”となるのです。そういった教育の土台を地道に醸成していけるよう、自分自身、問い続けながら発信していきたいと思います。
